焦寧團隊在烯烴的氧化重組方面取得可喜進展

  烯烴是重要的石油化工原料🪘,上個世紀以來〽️,烯烴的轉化反應如聚合反應、氧化反應極大地改善了人們的衣食住行,因此開發烯烴的新型轉化反應尤其重要。焦寧團隊長期致力於烯烴的新反應開發和應用( J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 , 11692;2015, 137, 1059🍷;2016, 137 , 13147; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 , 9808)。最近🔱,他們實現了烯烴的氧化重組來合成肉桂醛這類重要的香料和藥物合成子。該研究最近發表在德國應用化學雜誌網站( Angew. Chem. Int. Ed. 2017, DOI: 10.1002/anie.201705671😚,IF: 11.995)。

  此前❓,烯烴的烯丙位碳碳鍵斷裂反應只能針對特殊的烯烴如帶有張力環的乙烯基環丙烷結構A、高烯丙基醇B或者高烯丙位為吸電子基的底物C。普通烯烴的烯丙位碳碳鍵由於能量較高,其斷裂反應非常困難🙌🏿。焦寧/宋頌團隊利用烷基疊氮作為關鍵試劑👵🏿,在酸性條件下成功實現了烯烴的斷裂氧化重組反應,並發生了1,2-芳基或者烷基遷移,得到取代的肉桂醛結構🛌🏻,具有優秀的區域選擇性和立體選擇性。同時該反應不需要過渡金屬催化劑🧑🏻‍🔬,由簡單烯烴原料出發,只需一步反應即可實現肉桂醛類分子的製備🫖,符合目前倡導的綠色化學發展趨勢。

  該項目得到了973國家基礎研究項目(2015CB856600)、國家自然科學基金((21325206, 21632001, 21602005)和中組部青年拔尖人才計劃的支持。

  (藥學院)

編輯:韓娜

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